Pilihan yang diambil oleh Neena Gupta sering dipertanyakan dan diremehkan oleh masyarakat. Namun, ia juga memilih apa yang menurutnya terbaik.
Dalam pandangan masyarakat, seorang wanita diharapkan untuk menikah dengan satu orang, Neena memilih untuk keluar dari hubungan pernikahan ketika itu tidak berhasil untuknya.
Sementara, Neena sempat menikah dengan Amlan Kusum Ghose selama masa kuliahnya. Namun, pernikahan itu berumur pendek dan mereka berpisah setahun usai menikah.
Lalu, Gupta menjalin hubungan dengan mantan pemain kriket Hindia Barat, Vivian Richards pada akhir 1980-an.
Neena hamil selama pacaran dan mereka memutuskan untuk tidak menikah, tapi Neena tetap menjaga bayinya dengan baik.
Setelah hubungannya berakhir dengan Richards, ia membesarkan putrinya Masaba Gupta sendirian.
Tak sampai di sana, pada tahun 2008 Gupta kembali nikah dengan akuntan sewaan yang berbasis di New Delhi, Vivek Mehra.
