Simon Cowell lahir pada tanggal 7 Oktober 1959, di London, Inggris. Ayahnya, Eric Philip Cowell merupakan seorang eksekutif real estate. Sementara ibunya, Julie Brett seorang mantan penari balerina dan sosialita.
Ayah Simon Cowell berasal dari keluarga yang kebanyakan Yahudi dan ibunya berasal dari keluarga Kristen. Namun, tak diketahui secara pasti agama apa yang Simon Cowell anut saat ini.
Simon Cowell mempunyai adik kandung laki-laki bernama Nicholas Cowell. Ia juga memiliki tiga saudara tiri laki-laki, John, Tony, dan Michael Cowell dan seorang saudari tiri perempuan, June Cowell.
Pria 63 tahun itu, bekerja di ruang surat di EMI Music Publishing saat berusia 16 tahun. Lalu pada 1979 Cowell menemukan sejumlah artis yang akan bernyanyi untuk lagu-lagu yang akan segera diterbitkan.
Cowell dan rekannya membentuk Fanfare Records pada tahun 1985, . Sempat mendapatkan kesuksesan, namun pada 1989 perusahaan tersebut hampir gulung tikar.
Simon Cowell lalu bekerja di BMG sebagai konsultan A&R dan mendirikan S Records.
