Sebelum menjadi wanita sukses seperti sekarang ini, keluarga Dian Sastro berasal dari kalangan menengah yang berkecukupan, namun terdapat keluarga lain yang memiliki kehidupan lebih sukses secara terkait finansial dibanding orang tuanya.
Pada masa itu, Dian Sastro merasa jika dirinya dikesampingkan. Bahkan ia juga pernah diacuhkan begitu saja saat ingin bermain dengan saudaranya sendiri.
"Ketemu sama keluarga kita yang lebih berhasil secara finansial ternyata nggak sepenuhnya pleasant karena ada yang aku ajak ngomong 'mbak aku mau pinjam barbienya dong', terus aku kaya diacuhin gitu aja, dan itu sering padahal keluarga sendiri," sambungnya.
Merasa diacuhkan keluarganya sendiri, Dian Sastro pun mengadu kepada ibunya. Dirinya pun mendapatkan nasihat yang menyentuh hatinya hingga ia jadikan sebagai prinsip hidupnya saat ini.
